Ketoon , mis tahes klassi orgaanilised ühendid mida iseloomustab karbonüülrühma olemasolu, milles süsinikuaatom on kovalentselt seotud hapniku aatomiga. Ülejäänud kaks sidet on seotud teiste süsinikuaatomite või süsivesinikradikaalidega (R):
kus asub Induse org
alkoholide oksüdeerimine Alkoholid võib oksüdeerida, saades aldehüüdid, ketoonid ja karboksüülhapped. Orgaaniliste ühendite oksüdeerumine suurendab üldiselt sidemete arvu süsinikust hapnikuks ja see võib vähendada vesiniksidemete arvu. Encyclopædia Britannica, Inc.
Ketoon ühendid on olulised füsioloogilised omadused. Neid leidub mitmes suhkrud ja meditsiinilistes ühendites, sealhulgas looduslikud ja sünteetiline steroidhormoonid. Põletikuvastase aine kortisooni molekulid sisaldavad kolme ketoonrühma.
Tööstuses toodetakse suures mahus vaid vähest arvu ketoone. Neid saab sünteesida mitmesuguste meetoditega ja nende valmistamise lihtsuse, suhtelise stabiilsuse ja kõrge reaktsioonivõime tõttu on need peaaegu ideaalsed keemilised vaheühendid. Paljud keerulised orgaanilised ühendid sünteesitakse, kasutades ehitusmaterjalidena ketoneid. Neid kasutatakse kõige rohkem lahustitena, eriti tööstuses, mis toodab lõhkeaineid, lakke, värve ja tekstiil . Ketooni kasutatakse ka parkimisel, säilitusainetena ja hüdraulilistes vedelikes.
Kõige olulisem ketoon on atsetoon (CH3PUNANE3), magusa lõhnaga vedelik. Atsetoon on üks väheseid orgaanilisi ühendeid, mis lahustub lõpmatuseni vesi (s.t. lahustub igas vahekorras); see lahustab ka paljusid orgaanilisi ühendeid. Sel põhjusel - ja selle madala keemistemperatuuri (56 ° C [132,8 ° F]) tõttu, mis muudab selle aurutamise teel hõlpsaks eemaldamiseks, kui seda enam ei soovi, on see üks olulisemaid tööstuslikke lahusteid, mida sellistes toodetes kasutatakse. värvide, lakkidena, vaigud , katted ja küünelakieemaldajad.
Rahvusvahelise puhta ja rakendusliku keemia liidu (IUPAC) ketooni nimi saadakse, valides lapsevanemaks kõige pikema süsinikuaatomite ahela, mis sisaldab karbonüülrühma. Emaahel on otsast nummerdatud, mis annab karbonüülsüsinikule väiksema arvu. Algalkaani järelliide -e muudetakse -ooniks, et näidata, et ühend on ketoon. Näiteks CH3CHkaksPUNANEkaksCH (CH3)kakson nimetatud 5-metüül-3-heksanooniks. Pikim ahel sisaldab kuut süsinikuaatomit ja süsiniku numeratsioon peab algama otsast, mis annab karbonüülsüsinikule väiksema arvu. Karbonüülrühm on süsinikul 3 ja metüülrühm on süsinikul 5. Tsüklilistes ketoonides algab tsükli aatomite numeratsioon karbonüülsüsinikust numbriga 1. Ketoonide üldnimetused tuletatakse, nimetades iga süsinikurühmaga seotud süsinikurühma. süsinik eraldi sõnana, millele järgneb sõna ketoon.
millal 1. tähesõjad tulid
Lihtsaim ketoon, CH3PUNANE3, mille IUPAC-nimi on 2-propanoon, nimetatakse peaaegu alati selle üldnimega atsetoon, mis tuleneb asjaolust, et see valmistati esmakordselt äädikhappe kaltsiumisoola kuumutamisel.
Ketoonid on väga reaktiivsed, ehkki vähem kui aldehüüdid , millega nad on tihedalt seotud. Suur osa nende keemilisest aktiivsusest tuleneb karbonüülrühma olemusest. Ketoonid läbivad kergesti mitmesuguseid keemilisi reaktsioone. Peamine põhjus on see, et karbonüülrühm on väga polaarne; st sellel on elektronide ebaühtlane jaotumine. See annab süsinikuaatomile osalise positiivse laengu, muutes selle vastuvõtlikuks positiivselt laetud keskustesse meelitatud liikide nukleofiilide rünnakutele. Tüüpiliste reaktsioonide hulka kuuluvad oksüdeerumine-redutseerimine ja nukleofiilne liitmine. Karbonüülrühma polaarsus mõjutab ka ketoonide füüsikalisi omadusi.
Sekundaarsed alkoholid oksüdeeruvad kergesti ketoonideks (RkaksCHOH → RkaksCO). Reaktsiooni saab ketooni staadiumis peatada, kuna ketoonid on tavaliselt edasise oksüdeerumise suhtes vastupidavad. Sekundaarse alkoholi oksüdeerimine ketooniks võib toimuda paljude oksüdeerivate ainete, enamasti kroomhappe (HkaksCrO4), püridiiniumklorokromaat (PCC), kaaliumpermanganaat (KMnO4) või mangaandioksiid (MnOkaks). Üksikute eranditega (näiteks tsükloheksanooni oksüdatiivne lõhustamine, C6H10O adipiinhappeks, HOkaksC [CHkaks]4MIDAkaksH, ühend, mida kasutatakse nailoni valmistamiseks -6,6), ei ole ketoonide oksüdeerimine sünteetiliselt kasulik.
kes on politsei laulja
Aromaatse süsivesiniku töötlemine atsüülhalogeniidi või -anhüdriidiga katalüsaatori juuresolekul, mis koosneb Lewise happest (s.o. ühend, mis on võimeline vastu võtma elektronipaari), enamasti alumiiniumkloriidist (AlCl3) annab arüülalküül- või diarüülketooni (ArH → ArCOR või ArCOAr '), kus Ar tähistab aromaatset ringi. Seda reaktsiooni tuntakse kui Friedel-Crafts'i atsüülimist.
Nitriilid (RCN) reageerivad ketoonide saamiseks Grignardi reagentidega hüdrolüüs (RCN + R′MgX → RCOR ′).
Α-vesinikke sisaldavaid ketoone võib teatud meetodite abil panna aldoolreaktsioonidesse (nimetatakse ka aldooli kondensatsiooniks). Reaktsiooni kasutatakse sageli tsüklite sulgemiseks. Sel juhul annab üks süsinik karbonüülrühma ja teine süsiniku a-vesinikuga. Näitena võib tuua 2-tsükloheksenooni sünteesi. Selles näites kaotab aldoolprodukt HkaksO annab a, β-küllastumata ketooni.
Copyright © Kõik Õigused Kaitstud | asayamind.com