Benseen (C6H6) , lihtsaim orgaaniline, aromaatne süsivesinik ja lähteaine ühend paljudest olulistest aromaatsed ühendid . Benseen on värvusetu omadustega vedelik lõhn ja seda kasutatakse peamiselt polüstüreeni tootmiseks. See on väga mürgine ja on teadaolev kantserogeen; kokkupuude sellega võib põhjustada leukeemiat. Seetõttu kontrollitakse benseeni heitkoguseid rangelt.
keemiline sidumine benseenis on benseen orgaaniliste aromaatsete süsivesinike seas väikseim. See sisaldab sigmasidemeid (mida tähistavad jooned) ja suure pi-elektrontihedusega piirkondi, mis on moodustatud nende kattumisel lk kõrvuti asetsevate süsinikuaatomite orbitaalid (mida tähistab tumekollane varjutatud ala), mis annavad benseenile selle iseloomuliku tasapinnalise struktuuri. Encyclopædia Britannica, Inc.
mis on voolu valem
Benseeni avastas esmakordselt inglise teadlane Michael Faraday aastal 1825 aastal valgustav gaas. 1834. aastal kuumutas Saksa keemik Eilhardt Mitscherlich bensoehapet lubjaga ja tootis benseeni. Aastal 1845 saksa keemik A.W. von Hofmann eraldas kivisöetõrvast benseeni.
Benseeni struktuur on huvi pakkunud alates selle avastamisest. Saksa keemikud Joseph Loschmidt (1861) ja August Kekule von Stradonitz (1866. aastal) pakkus iseseisvalt välja kuue süsiniku tsüklilise paigutuse vahelduvate ühe- ja kaksiksidemetega. Seejärel muutis Kekule oma struktuurivalemit selliseks, kus kaksiksidemete võnkumine andis kiiresti kaks samaväärset struktuuri tasakaal . 1931. aastal soovitas Ameerika keemik Linus Pauling, et benseenil on üks struktuur, mis oli a resonants kahe Kekule struktuuri hübriid.
Kaasaegsed sidumismudelid (valents-sideme ja molekulaarse orbitaali teooriad) selgitavad benseeni struktuuri ja stabiilsust kuue selle elektronide ümberpaigutamise näol, kus delokalisatsioon viitab antud juhul elektroni ligitõmbamisele tsükli kõigi kuue süsiniku asemel vaid üks või kaks neist. See ümberpaigutamine põhjustab elektronide tugevamat hoidmist, muutes benseeni stabiilsemaks ja vähem reageerivaks, kui küllastumata süsivesinike puhul oodata võis. Selle tulemusena toimub benseeni hüdrogeenimine mõnevõrra aeglasemalt kui alkeenide (muud orgaanilised ühendid mis sisaldavad süsinik-süsinik kaksiksidemeid) ja benseeni on palju raskem oksüdeerida kui alkeene. Suurem osa benseeni reaktsioonidest kuulub klassi, mida nimetatakse elektrofiilseks aromaatseks asenduseks, mis jätab tsükli ise terveks, kuid asendab ühe kinnitatud vesiniku. Need reaktsioonid on mitmekülgsed ja neid kasutatakse laialdaselt benseeni derivaatide valmistamiseks.
milline ühend moodustub ioonse sideme abil
Eksperimentaalsed uuringud, eriti need, mis kasutavad Röntgendifraktsioon näitavad benseenil tasapinnalist struktuuri, kusjuures iga süsinik-süsinik sideme kaugus on võrdne 1,40 angströmmiga (Å). See väärtus on täpselt poolel teel C = C-kauguse (1,34 Å) ja C-C-kauguse (1,46 Å) vahel ühikus C = C-C = C, mis viitab topelt- ja üksiksideme vahelise sideme tüübile sidumisnurgad on 120 °). Benseeni keemistemperatuur on 80,1 ° C (176,2 ° F) ja sulamistemperatuur 5,5 ° C (41,9 ° F) ning see lahustub vabalt orgaanilistes lahustites, kuid lahustub vaid vähesel määral vesi .
Korraga saadi benseen peaaegu täielikult kivisöetõrvast; umbes alates 1950. aastast on need meetodid aga asendatud meetoditega nafta -põhised protsessid. Üle poole igal aastal toodetud benseenist muundatakse etüleenbenseeniks, seejärel stüreeniks ja seejärel polüstüreeniks. Järgmine suurim benseeni kasutusala on fenooli valmistamine. Muud kasutusalad hõlmavad aniliini valmistamist värvaineid ) ja dodetsüülbenseen (detergentide jaoks).
Copyright © Kõik Õigused Kaitstud | asayamind.com