Amiin , mis tahes lämmastikku sisaldava perekonna liige orgaanilised ühendid mis on kas põhimõtteliselt või praktikas saadud ammoniaagist (NH3).
Näited erinevat tüüpi amiinidest. Encyclopædia Britannica, Inc.
Looduslikult esinevate amiinide hulka kuuluvad alkaloidid , mida leidub teatud taimedes; katehhoolamiin neurotransmitterid (st dopamiin, adrenaliin ja noradrenaliin); ja kohalik keemiline vahendaja, histamiin , mis esineb enamikus loomakudedes.
Aniliin, etanoolamiinid ja mitmed muud amiinid on peamised tööstuslikud kaubad, mida kasutatakse valmistamisel kumm , värvaineid , farmaatsiatooted ja sünteetiline vaigud ja kiudude jaoks ning paljude muude rakenduste jaoks. Enamiku amiinide valmistamise arvukatest meetoditest võib üldjoontes jagada kahte rühma: (1) mitmete teiste orgaaniliste orgaaniliste ainete klasside keemiline redutseerimine (hapniku asendamine vesiniku aatomitega molekulis). lämmastik ühendid ja (2) ammoniaagi või amiinide reaktsioonid orgaaniliste ühenditega.
mis on rub al khali
Aminid klassifitseeritakse primaarseteks, sekundaarseteks või tertsiaarseteks sõltuvalt sellest, kas üks, kaks või kolm ammoniaagi vesiniku aatomit on asendatud orgaaniliste rühmadega. Keemilises tähistuses on need kolm klassi tähistatud kui RNHkaks, RkaksNH ja R3Vastavalt N. Neljas kategooria koosneb kvaternaarsetest ammooniumiühenditest, mis saadakse ammooniumiooni kõigi nelja vesinikuaatomi asendamisel NH4+; tingimata on seotud anioon (R4N+X-). Aminid klassifitseeritakse ka alifaatseteks, millel on seotud ainult alifaatsed rühmad, või aromaatseteks, millel on seotud üks või mitu arüülrühma. Need võivad olla avatud ahelaga, milles lämmastik ei ole tsükli osa, või tsüklilised, milles see on tsükli liige (tavaliselt alifaatne).
Vanem ja kõige enam kasutatav amiinide nimetamise süsteem on tuvastada iga lämmastikuaatomiga seotud rühm ja lisada lõpp -amiin nagu metüülamiinis, CH3VÄIKEkaks; N-etüül-N-propüülamiin (või etüül (propüül) amiin), CH3CHkaksVÄIKEkaksCHkaksCH3; ja tributüülamiin (CH3CHkaksCHkaksCHkaks)3N. Kaks või enam tsiteeritud rühma on tähestikulises järjekorras; selgitamaks, millised rühmad on lämmastiku, mitte üksteise külge kinnitatud, kasutatakse N-sid või sisemisi sulge. Mõnel aromaatsel amiinil ja enamikul tsüklilistel amiinidel on triviaalsed (mittesüstemaatilised) nimed (nt aniliin, C6H5VÄIKEkaks), mida võib kasutada lähteainena (põhistruktuuriüksusena), et määrata kõik muud seotud rühmad, näiteks N, N-dimetüülaniliinis.
An alternatiivne meetod asendab terminali -on süsivesinike nimi sufiksiga -amiin funktsionaalse rühma ―NH tähistamisekskaks. Sekundaarsete ja tertsiaarsete amiinide puhul valitakse lähteaineks suurim rühm ja ülejäänud rühmad nimetatakse asendajateks. Selle süsteemi varasemate näidete nimed on metaanamiin, N-etüülpropaanamiin ja N, N-dibutüülbutaanamiin. Dimetüülaniliini nimi on N, N-dimetüülbenseenamiin. Kui teine funktsionaalne rühm ühend on aminorühmaga (―NHkaks, ―NHR või ―NRkaks), viimast nimetatakse asendajaks nagu aminoäädikhappes NHkaks―CHkaksCOOH ja 2- (dimetüülamino) etanool (CH3)kaksAINULTkaksCHkaksOH. (Siin antud lihtsad juhised ei pruugi keerukamate struktuuride jaoks piisavad.)
Madala molekulmassiga amiinidele on iseloomulikud mädanikuks ebameeldivad lõhnad. Need on toatemperatuuril gaasid või kergesti aurustuvad vedelikud. Alifaatsed amiinid on vähem tihedad kui vesi , mille tihedus on vahemikus 0,63 kuni 0,74 grammi kuupmeetri kohta; aromaatsed amiinid on tavaliselt veidi raskemad kui vesi (nt aniliini tihedus on 1,02 grammi kuupmeetri kohta). Suuruse kasvades muutuvad nad vähem kõikuvaks; lõhn väheneb ja muutub lõpuks märkamatuks, kuigi mõnel diamiinil on solvavad lõhnad. Näiteks HkaksN (AINULTkaks)4VÄIKEkaks, mida nimetatakse putressiiniks ja HkaksN (AINULTkaks)5VÄIKEkakskadaveriiniks nimetatakse ebameeldiva lõhnaga ühendeid, mida leidub lagunevas lihas. Aminid on värvusetud; alifaatsed amiinid on ultraviolettvalgusele läbipaistvad, kuid aromaatsed amiinid absorbeerivad teatud lainepikkusi tugevalt. Vähem kui kuue süsinikuga amiinid segunevad veega igas vahekorras. Alifaatsed amiinid on tugevamad alused kui ammoniaak ja aromaatsed on oluliselt nõrgemad. Põhilisust mõõdetakse pK järgibväärtus, mis on võrdne −logKb, kus Kbon tasakaal konstantseks reaktsiooni B + H jaoks3VÕI+⇌ BH++ HkaksO (B on amiin). Seega suurem pKbväärtus näitab suuremat tugevust alusena. Võrdluseks: pKbammoniaaki on 4,75. Kvaternaarsed ammooniumhüdroksiidid on väga tugevad alused, kuid kloriidid pole aluselised.
| asendusrühm, R | RNHkaks | RkaksVÄIKE | R3N | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| keemistemperatuur (° C) | pKb | keemistemperatuur (° C) | pKb | keemistemperatuur (° C) | pKb | |
| * Sulamistemperatuur –6,24 ° C. | ||||||
| ** Sulamistemperatuur 52,8 ° C. | ||||||
| *** Sulamistemperatuur 127 ° C. | ||||||
| CH3 | −6 | 3.38 | 7 | 3.36 | 3.5 | 4.24 |
| CkaksH5 | 16.5 | 3.37 | 55.5 | 3.02 | 89,4 | 3.35 |
| n-C4H9 | 77,8 | 3.41 | 161 | 2.75 | 214 | 3.11 |
| sek-C4H9 | 66 | 3.44 | 132 | 2.99 | ||
| tert-C4H9 | Neli, viis | 3.55 | 95 | |||
| C6H5 | 184,4 * | 4.59 | 302 ** | 0,85 | 365 *** | <0 |
Enamik alifaatsetest amiinidest ei ole eriti mürgised ning paljud on toiduainete ja farmaatsiatooted . Suurtes kontsentratsioonides ärritavad väiksemad amiinid aga nahka ja eriti silmade, nina, kurgu ja kopsude limaskesta, millele need võivad põhjustada äge kahjustused pikaajalisel kokkupuutel. Suuremad amiinid (12 või enam süsinikuaatomit) on tavaliselt vähem ärritavad. Aromaatsed amiinid on ka ärritavad ja imenduvad naha kaudu. Need võivad olla ohtlikud mürgid. Näiteks aniliin hävitab vere hemoglobiini ja sellega on seostatud pikaajalist kokkupuudet vähk . Aminid võivad olla söövitavad mõne metalli ja plasti suhtes; seetõttu tuleks neid hoida klaas- või terasanumates.
Aminamolekulil on veidi lamestatud kolmnurkne püramiid, mille tipus on lämmastikuaatom. Jagamata elektronipaar on lokaliseeritud lämmastikuaatomi kohal. Kvaternaarsetes ammooniumiioonides on selles piirkonnas asendaja, moodustades peaaegu korrapärase tetraeedri, mille keskmes on lämmastikuaatom.
Ammoniaak ja amiinid on veidi lamestatud trigonaalse püramiidi kujuga, üksik elektronipaar on lämmastiku kohal. Kvaternaarsetes ammooniumsoolades on selles piirkonnas neljas asendaja. Kiire inversioon toimub kiraalsete lämmastikuaatomitega amiinide enantiomeeride vahel, kuid kvaternaarsetes ammooniumioonides pole selline muundamine võimalik. Encyclopædia Britannica, Inc.
Vasak- ja paremakäelised vormid (peegelpildi konfiguratsioonid, tuntud kui optilised isomeerid või enantiomeerid) on võimalikud, kui kõik keskse lämmastikuaatomi asendajad on erinevad (st lämmastik on kiraalne). Amiinide puhul on tegemist ülikiire inversiooniga, mille korral need kaks konfiguratsiooni on teisendatud. Protsess on nagu tuulevarjus pöörlev vihmavari; asendajad liiguvad ühes suunas (üles) ja lämmastikuaatom teises (allapoole). Kvaternaarsed ammooniumioonid ei läbi sellist tasakaalustamist tingimustes, kus need lagunevad; nende optilised isomeerid on piiramatult stabiilsed ja isoleeritavad ning kahe enantiomeeri füsioloogilised mõjud võivad olla sügavalt erinevad.
